一天,石油大王女友Dream(閻妮 飾)上門找沈,高薪禮聘沈到她那全女班的化妝品公司擔任總裁。首天上班看見一班問題女人,沈才知開心太早,後悔太遲。眾女同事都不太合作,只有長期在各部門當臨時工的簡潔 (張栢芝 飾)願意當他的助理。

公司為提升品牌形象,在高級商場開設專櫃,沈請來了在街坊商場的化妝專櫃當彩妝師好友——鄭宇強(甄子丹 飾)加入公司。

強憑深諳女人心理,其傭金甚至比公司高層還要高,但諷刺的是他一空忘不了初戀女友戴夢妮(劉嘉玲 飾)。戴是個失意作家,每次創作都戀愛,小說完成便失戀,每次失戀都找強。

沈在宇身上學懂與女性相處之道,在工作中為女同事解決她們各自的問題,亦意外讓Dream找到年輕時,與男友陳奇俠(黃百鳴 飾)的戀愛感覺。當俠察覺到Dream的轉變,以為她有新的戀情,還一度誤會沈是第三者。

拍攝新產品廣告發生小意外,讓沈和富二代、遊艇王子滑溜溜(杜汶澤 飾)成為朋友,也令滑對簡生了好感,展開追求。自幼家貧的簡為把握這嫁入豪門的機會,向沈求教如何吸引滑。

一次商務會議,沈、簡卻遇上滑前度Victoria(熊黛林 飾),簡更被奚落一番,沈代簡出頭,更決意要幫簡成為千億新抱。另一邊廂,滑也向沈請教如何追求簡,沈成了滑、簡二人的愛情軍師。

沈與簡出埠為新產品做研發,沈暗中叫滑隨行。行程中一夜,簡喝醉得罪流氓,沈出手相救。簡朦朧間見平日陰柔的沈男子氣慨的一面,以為是幻覺。沈心知一直硬裝堅強的簡真正需要的,是一個男人的保護。 沈為簡赴滑的約會前化妝,簡忽而感懷身世,眼淚把妝都糊掉,沈為她拭淚,二人都有點動情。

回港後,簡苦惱猶豫自己好像愛上對異性沒興趣的沈,向沈表達了自己的感覺,沈卻選擇刻意迴避。但當知道簡接受了滑的求婚,沈才醒悟無法不面對自己的感情。
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